Хотя популярность и успех, в большинстве своём, обходили группу стороной, её участникам удалось показать живой рэп. Они построили хип-хоп-банд философию середины 80-х, сосредоточенную на живой музыке на концертах и в студиях.
Несмотря ни на что, группа считается лучшей в жанре.
Живая музыка The Roots началась ещё в 1987 году, когда рэппер Black Thought (Тарик Троттер) и барабанщик ?uestlove (Амир Халиб Томпсон) стали друзьями в Филадельфийской Средней школе художественных искусств. Сначала они играли рядом со школой, а потом стали выступать на шоу талантов. Ребята начали зарабатывать деньги и пригласили басистом Hub (Леон Хаббарда) и рэппера Малик B. С улицы они перебрались в местные ночные клубы рядом с Филадельфией и Нью-Йорком. Когда им предложили выступить в Германии, группа записала альбом для продажи на выступлении, так появился "Organix", записанный в 1993 на Remedy Records. Музыкальная индустрия загудела вокруг The Roots они получили кучу предложений от звукозаписывающих лейблов, и в том же году подписали контракт с DGC.
Первым альбомом с известным лейблом стал "Do You Want More?!!!??!", вышедший в январе 1995 года. Отметая обычный хип-хоп стиль, в альбом не вошли ранее записанные треки. Но диск не вошел даже в Top 100, и его проигнорировали любители хип-хопа. В "Do You Want More ?!!!??!" были альтернативные треки, на которые оказало влияние выступлении группы на Lollapalooza. The Roots также выступили на джазовом фестивале в Монтре, Швейцарии. В это лето двое гостей, выступавших с The Roots - Rahzel "the Godfather of Noyze" и Storch (позже Kamal, а сейчас известный продюсер) – вошли в состав группы на постоянной основе.
В начале 1996 года The Roots выпустили трейлер своего второго альбома. Этот ход заставил фанатов предвкушать в ожидании. В сентябре "Illadelph Halflife" появился на прилавках и стал 21 в топе альбомов. Но его по-прежнему было сложно слушать. Третий альбом "Things Fall Apart", который вышел в 1999 году, стал коммерчески-успешным для группы, The Roots "воскресли". Он получил статус золотого, а за сингл "You Got Me" с Erykah Badu группа получила Грэмми.
Долгожданный альбом "Phrenology" был выпущен в ноябре 2002 года на фоне слухов о том, что компания потеряла всяческий интерес к лейблу MCA. В 2004 году группа устранила слухи путем создания компании Okayplayer, в которую входил звукозаписывающий лейбл и производственная компания. В том же году ребята дали несколько джем-сейшенов в поддержку своего нового альбома "The Tipping Point", вышедшего в июле.
В 2006 году The Roots продолжила свои успешные выступления, попутно выпустив альбом "Game Theory". Этот альбом, как утверждали члены группы, оказался достаточно "темным, отражающим состояние Америки".
В новом альбоме 2008 года "Rising Down" The Roots отошли от привычного оттенка джаза, а музыкальное сопровождение многих треков альбома ограничивалось битом и несколькими сэмплами.
Когда было объявлено, что группа переходит в программу Jimmy Fallon, фанаты были обеспокоены тем, что больше не увидят новых альбомов. Но ?uestlove быстро положил конец слухам, сказав, что они работают над новым 11-м студийным альбомом. How I Got Over вышел в июне 2010 года.